Cuatro fechas en este segundo semestres tuvieron que pasar para que el Valledupar FC se acordara de ganar en el Torneo de ascenso colombiano. En el compromiso menos esperado, cuando enfrentaba al líder del torneo Barranquilla FC, en el Metropolitano Roberto Meléndez, los vallenatos vencieron un gol por cero.

Nuevamente Valledupar FC inició ilusionando a su afición, que a pesar de los malos resultados sigue acompañando al equipo, con quedarse con los tres puntos luego del gol del Armando Carrillo en la primera parte. A los 7 minutos del segundo tiempo, Chicó les arrebató el sueño tras igualar el compromiso y dejó marcado un empate en el Armando Maestre Pavajeau.

En el estadio Los Zipa de Zipaquirá, el Valledupar FC volvió a perder por el torneo de ascenso colombiano tras enfrentarse a Fortaleza FC, quien logró una victoria de 3 goles por cero, en compromiso de la segunda fecha.