En el primer partido de la fase de cuadrangulares semifinales, el Valledupar FC cayó 3 goles por 1 ante el Deportes Quindío por el grupo B en el estadio Armando Maestre Pavajeau.
Luego de vencer en casa 2 goles por 0 al Bogotá FC, Valledupar FC logró a falta de una jornada de la fase regular, lo que hace cinco años no pudo ser posible, avanzar a los cuadrangulares finales del torneo de ascenso. Esta vez bajo la dirección del profesor Niltón Bernal. Los goles de la clasificación fueron obra de Wilmer Boyacá y el goleador Diego Herazo.
En el estadio General Santander, se disputó el compromiso entre el Cúcuta Deportivo, líder del torneo, frente a Valledupar FC, correspondiente a la fecha 28 del torneo Águila.
Sin goles terminó el compromiso por la fecha 27 del torneo de ascenso colombiano disputado en el estadio Armando Maestre Pavajeau de la capital del Cesar. Valledupar no supo aprovechar las opciones de gol y dejó escapar dos puntos en casa frente al Llaneros FC.